1959年，金庸开始连载《雪山飞狐》。《雪山飞狐》是金庸篇幅最短的一部长篇小说，与其他剧情时间长达几年乃至十几年的金庸长篇小说相比，《雪山飞狐》的全部故事都是在一天之内发生的。
《雪山飞狐》展现出了金庸过人的文学水平。整部小说使用了在当时非常少见的非上帝视角，在类似“罗生门”的人物对话之中让明暗两线的故事交替推进，还留下足以在文学史上留名的开放式结局。
从文学创作和剧情结构上讲，《雪山飞狐》绝对是中国武侠小说史上里程碑级别的作品，到现在也没几个作者能达到接近的水平。而《雪山飞狐》的明线主角胡斐和暗线主角胡一刀也成为经典人物。
然而《雪山飞狐》在明暗两线的平衡上出了点问题，导致明线主角“雪山飞狐”胡斐的形象刻画不足，不及暗线主角胡一刀精彩丰满。金庸自己在小说后记中也承认《雪山飞狐》对胡斐的塑造不成功。为了平息争议和让读者“改换门庭”，金庸在1960年到1961年于《明报》上连载了《雪山飞狐》的前传《飞狐外传》。《飞狐外传》的故事发生在《雪山飞狐》之前，胡斐也成为名副其实的男主角。
可是《飞狐外传》的文学水平要低于《雪山飞狐》，更像是赶工出来的作品，要知道金庸在连载《飞狐外传》的同时还连载了《神雕侠侣》。《飞狐外传》的袁紫衣更是成为金庸最遭恨的女主之一。
而且金庸写《飞狐外传》时有点没管住自己，写出了一部情节越来越独立的前传小说，还让《书剑恩仇录》的人物跑了龙套。这导致《飞狐外传》的有些情节与《雪山飞狐》对不上，胡斐也有些分裂。综合来讲，《雪山飞狐》是金庸一次成功的文学创新，为武侠小说的发展作出了贡献。而《雪山飞狐》的前传《飞狐外传》更像是赶工出来的“圈钱之作”，在金庸所有小说中属于质量较差的作品。